A lo largo de su carrera ha recibido premios como: el doctor honoris causa por la Universidad de Princeton, diversos Grammy y el Lifetime Achievement Award como reconocimiento a su trayectoria artística. Comendador de la Orden de las Artes y las Letras francesas.
En el año 2001 recibió un Óscar a la mejor canción original y un Globo de Oro por Things Have Changed, tema incluido en la banda sonora de la película The Wonder Boys, dirigida por Curtis Hanson.
En 2006 recibió dos nuevos premios Grammy por Modem Times, disco editado ese mismo año y galardonado como mejor álbum de folk contemporáneo. Además, recibió por una de las canciones de este trabajo, Someday Baby, el reconocimiento como mejor solista de rock.
En junio de 2007, el músico fue galardonado con el Premio Príncipe de Asturias de las Artes, y un año después recibió un reconocimiento honorario del Premio Pulitzer por su profundo impacto en la música popular y en la cultura norteamericana, marcado por sus composiciones líricas de extraordinario poder poético.
En mayo de 2012, recibió la Medalla Presidencial de la Libertad por parte del Presidente Barack Obama.
En noviembre de 2013, Bob Dylan recibió el premio de la Legión de Honor por parte del ministro francés de Educación Aurélie Filippetti.
En febrero de 2015, Dylan aceptó el premio Persona del año MusiCares de la National Academy Of Recording Arts Sciences, en reconocimiento de sus contribuciones artísticas y filantrópicas a la sociedad.
El 13 de octubre de 2016, la Academia Sueca le otorgó el Premio Nobel de Literatura por haber creado una nueva expresión poética dentro de la gran tradición de la canción estadounidense, El periódico The New York Times informó que Dylan, a sus 75 años, es el primer músico en ganar es premio.
El 2 de abril de 2017, la secretaria de la Academia Sueca Sara Danius anunció que la Academia se había reunido con Bob Dylan en una ceremonia privada en Estocolmo, aprovechando la presencia del cantante para dar dos conciertos en la ciudad, durante la cual la Academia le felicitó por el premio, y Bob Dylanrecibió su medalla y diploma: “Doce miembros de la Academia se encontraban presentes.
Ahora el nombre de Bob Dylan se inscribe como el primer músico de la historia en recibir el “Premio Nobel de Literatura”.